Du saule à l'aspirine

Deux mille ans avant notre ère, les sumériens prenaient déjà de l'écorce de saule en décoction ou en poudre pour soigner la fièvre et la douleur. En Chine, en Amérique précolombienne, en Afrique du Sud et en Europe, on utilisait également les feuilles et les châtons pour les mêmes raisons. Cette usage s'est maintenu jusqu'à la découverte de l'aspirine, vers la première moitié du 19ème siècle.
À cette époque, l'italien Francesco Fontana en 1825, l'allemand Johann Büchner en 1828 et le pharmacien parisien Pierre-Joseph Leroux en 1829 extraient du saule blanc (Salix alba) une substance blanchâtre et amère qui fut appelée salicine ou salicyline (de l'italien, salicina). De son coté, Pierre-Joseph Leroux démontre les propriétés fébrifuges de son extrait (une trentaine de grammes de salicine à partir d'un kilo et demi d'écorce) en le testant sur des malades des hôpitaux de Paris.

Rameau de saule
En 1835, le chimiste allemand Karl Jacob Löwig extrait un composé de la Reine-des-Prés (Filipendula ulmaria) qui sera identifié quatre ans plus tard comme étant l'acide salicylique, par le chimiste et pharmacien français Jean-Baptiste Dumas.
Entre temps, Raffaele Piria, qui étudie la chimie avec Dumas, obtient de l'acide salicylique à partir de la salicine selon un procédé qui porte aujourd'hui son nom: la réaction de Piria.
En 1840, un chimiste américain parvient à isoler l'acide salicylique à partir de la Gaulthérie (Gaultheria procumbens). La plante était déjà utilisée pour obtenir l'essence de Wintergreen, une huile essentielle qui servait à soigner les rhumatismes et les infections. Son parfum caractéristique sera utilisé plus tard en parfumerie et dans l'industrie alimentaire, notamment pour donner ce goût caractéristique de "chlorophylle" à la gomme à mâcher, qui aujourd'hui est obtenu de façon synthétique. L'huile essentielle de gaulthérie est en fait composée de plus de 90 % de salicylate de méthyl qui peut être transformé en acide salicylique selon une réaction chimique découverte en 1840.
 
La salicyline (le cycle carboné à gauche de la liaison "O"xygène) n'est que l'un des salicylates synthétisé par l'écorce de saule, qui produit également de la salicortine, de la fragiline, de la populine, du saliréposide et de la trémulacine. Dans la plante, elle est le plus souvent combinée à un sucre (le cycle à droite de la liaison "O"xygène).
Dans les extraits d'écorce de saule commercialisés, la salicyline, ou salicine, fait référence à l'ensemble des salicylates et de leurs dérivés.
La teneur en salicyline varie selon les espèces de saule et leur condition de croissance. Elle représente 0,5 à 1 % du poids sec de l'écorce de Salix alba, 1 à 10 % de Salix fragilis, 2 à 10 % de Salix daphnoides et 4 à 8,5 % de Salix purpurea.



En 1853, le chimiste français Charles Frédéric Gerhardt réalise une première synthèse de l'acide acétylsalicylique, un dérivé au goût beaucoup moins amer et moins irritant pour l'estomac. Malheureusement, le produit est impur et se dégrade rapidement à la chaleur. La molécule tombera dans l'oubli pendant une quarantaine d'années.

L'acide salicylique, ou acide 2-hydroxybenzoïque, est un composé produit naturellement par quelques végétaux comme le saule ou la reine-des-prés. Il a des propriétés analgésiques et antipyrétiques, mais aujourd'hui on l'utilise essentiellement pour ses propriétés astringentes et kératolytiques dans les préparations dermatologiques. Il sert également de conservateur alimentaire.
En 1859, le chimiste allemand Hermann Kolbe réussit à synthétiser un acide salicylique stable et son dérivé, le salicylate de sodium, qui permettent d'envisager une production industrielle. Quelques années plus tard, en 1874, la première usine est inaugurée à Dresde.
Dès lors, les succès médicaux remportés par l'acide salicylique, la salicyline et le salicylate de sodium dans le traitement des fièvres récalcitrantes et des rhumatismes articulaires rendent ces substances rapidement populaires. Elles présentent néanmoins l'inconvénient d'être extrêmement amères et de provoquer, à la longue, de graves brûlures d'estomac. Par ailleurs, leur production reste dépendante de l'approvisionnement en matière première.
Il faut attendre l'année 1897 pour que Felix Hoffman, un chimiste employé par la compagnie Bayer, reprenne les travaux de Gerhardt et parvienne à produire un acide acétylsalicylique stable, au goût acceptable et aux effets indésirables moins marqués. Ce composé sera breveté et commercialisé par Bayer sous le nom d'Aspirin à partir de 1899.

Acide acétylsalicylique
Depuis, l'aspirine a remplacé l'écorce de saule pour soulager la fièvre, la douleur et l'inflammation, et elle est devenue un des médicaments les plus vendus dans le monde. Outre ses effets antipyrétiques, anti-inflammatoires et antalgiques, on lui a découvert dans les années 60 des effets anticoagulants par inhibition de l'agrégation plaquettaire.

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